היחס האדיפוסי עם ההיסטוריה האורבנית של העיר מילאנו, המחויבות למונומנטים השזורים בה והתהליך הבירוקרטי המסורבל, כובלים את קצב התחדשות העיר. זוהי בעיה אירופאית מוכרת, שערים כמו פריז וברצלונה השכילו לפתור בדרכים של אינטגרציה יצירתית בין עבר והווה, תוך שמירה קפדנית על חשיבות הערכים, הזהות והמסורת של העיר.
אחת הדוגמאות הבולטות באירופה לעיר שצלחה את מעגל האנונימיות והפכה לנכס תרבות ב-1997, היא בילבאו הספרדית. יצירות של פרנק גרי (מוזיאון "גוגנהיים"), סנטייאגו קלטראווה ("הגשר הלבן") והשקעות אחרות בתחום הארכיטקטוני, גרמו לנהירה תיירותית עתירת ממון, שתרמה משמעותית להמשך תהליך הפיתוח העירוני.
לעומת זאת במילאנו, שהינה בעלת אופי אורבני ומסחרי שונה, שינוי רדיקלי שכזה הוא בלתי אפשרי וכנראה גם אינו נחוץ. אף על פי כן, נראה שגמלה החלטה בקרב קברניטי העיר, להפוך את מילאנו מעיר עסקים אפורה, למטרופולין מודרנית ונוצצת לרווחת התושבים, או לפחות לאלו היכולים להרשות לעצמם.
שניים מהמרתקים שבפרויקטים האורבניים במילאנו, הם פרויקט "City Life" ועיר האופנה ב- "Porta Nouva". מתחם המגורים והעסקים "City Life", ממוקם על שרידי רובע היריד הישן של מילאנו, שמהווה נקודת מפתח מבחינת היסטוריית המסחר העירונית. הפרויקט האמביציוזי מציג שלושה מגדלים בתכנונם של הסטאר- ארכיטקטים: דניאל ליבסקינד (170 מטר), זאהה חדיד (185 מטר) ואראטה איזוסאקי (218 מטר). העיצוב הטכנולוגי מתאפיין בשימוש בחומרים אקולוגים חדשנים, ואמור לשנות את הסקיי ליין הקיים וליצור אייקון מלוהק למילאנו.
הפרוייקט מתפרס על שטח כולל של 225 אלף מ´´ר המיועדים למגורים, משרדים ושימוש מסחרי. בנוסף, מתוכננים פארק עירוני, מוזיאון לתולדות העיצוב ומבנים המשרתים אוכלוסיות ייעודיות. הפרויקט יצר גל מחאה מצד התושבים, בשל ההשלכות ההרסניות על מערכת התחבורה הציבורית, חוסר הפרופורציה הפיסי עם הרובד האורבני הקיים והניתוק החברתי שצפוי לפקוד את אוכלוסיית האזור. מתחם עיר האופנה ב- "Porta Nouva", מאגד בתוכו מספר רב של פרויקטים נקודתיים. אחת ממטרותיו הראשיות, היא ליצור המשכיות בין שלושה אזורים מרכזיים בעיר, שהיו מנותקים קונספטואלית במשך למעלה משלושים שנה: Garibaldi, Varesine , Isola.
השטח של סך כל הפרויקטים משתרע על פני 290 אלף מ´´ר. בפרויקטים מעורבים 25 ארכיטקטים משמונה מדינות שונות והפיתוח כולל מבני מגורים, מסחר, מלונות, מוזיאון ומכללת אופנה, פארקים ואזורים ללא תנועה.הפרויקטים בעלי קשר ישיר לאופנה ולעיצוב, תוכננו תחת ניצוחו של הארכיטקט האנגלי ניקולאס גרימשאו והאיטלקי פייר לואיג´י ניקולין. גרימשאו מציג מבנה בעל ארבע קומות, המשתרע על פני כ- 10,000 מ´´ר ומיועד לארח אירועים הקשורים לעיצוב ואופנה. קונספט המבנה הוא קופסה שחורה עם שני מפלסים, בהם מתרחשות מספר תצוגות אופנה בו זמנית. הקופסה עטופה באופן סמלי במעין בד מתכתי עם חרכי אור, ואילו המעטפת הפנימית עשויה עץ שיוצר שילוב חומרים מעניין.
הפרויקט של ניקולין מכונה Modam ומשלב יחדיו מוזיאון ומכללה המתמקדים באופנה. השם (Modam), מצביע על היותו של הקומפלקס חלק מממשק מידע גלובלי מסועף בתחום האופנה, דבר המתבטא בין היתר במסכי לד משוכללים, המציגים מידע משתנה על החזיתות החיצוניות. פנים המבנה רוצה לשתף את המבקר אמוציונאלית במתרחש מאחורי הקלעים של תצוגות האופנה, באמצעות קיר זכוכית שנפתח והופך למעין תיאטרון חיצוני לבאים מן הפארק.
נראה כי למרות רצונה של העיר לשמור על אופייה ההיסטורי, המבנים הארכיטקטוניים המתהווים בה, ישנו בקרוב את פניה ללא היכר.